La Val d'Orcia è un esempio straordinario del paesaggio toscano ridisegnato nel periodo pre-rinascimentale, rappresentando un ideale di bellezza, armonia e buon governo. Celebrata dai pittori della Scuola Senese, questa valle è diventata un'icona del paesaggio italiano, influenzando profondamente la concezione del paesaggio nel corso dei secoli. Situata nel cuore della Toscana, la Val d'Orcia è famosa per le sue dolci colline, i cipressi iconici, i pittoreschi borghi medievali e la ricchezza di storia e cultura che permea ogni angolo del territorio.
Pienza rappresenta un'applicazione innovativa dei principi umanistici rinascimentali all'urbanistica. La città è stata concepita come un modello di "città ideale", sviluppata sotto la guida di Enea Silvio Piccolomini, divenuto Papa Pio II, e affidata all'architetto Bernardo Rossellino.
Questo straordinario progetto urbanistico ruota attorno alla monumentale Piazza Pio II, circondata dai principali edifici come la Cattedrale, il Palazzo Piccolomini e il Palazzo Comunale. Il centro storico di Pienza, grazie alla sua unicità architettonica e alla coerenza stilistica, è stato dichiarato Patrimonio dell'Umanità dall'UNESCO nel 1996.
Situato su una collina che offre splendide viste panoramiche, Castiglione d'Orcia è un antico borgo noto per la sua Rocca Aldobrandesca, che domina il paesaggio circostante.
Originariamente un importante avamposto sulla Via Francigena, Castiglione ha mantenuto nel tempo il suo fascino storico. Tra le sue attrazioni si trovano la suggestiva Piazza Vecchietta, l'antico palazzo comunale e la Chiesa dei Santi Stefano e Degna, che conserva opere di artisti senesi.
Montalcino, situata tra le valli dell'Ombrone, dell'Orcia e dell'Asso, è una città dal fascino medievale, famosa in tutto il mondo per il suo vino Brunello. Il suo nome deriva dal latino "Mons Ilicinus", che significa "monte dei lecci".
La città è stata a lungo contesa tra Firenze e Siena, finché quest'ultima non vi costruì una rocca nel 1361, trasformandola in una delle difese principali della Repubblica Senese. Passeggiando per Montalcino si possono scoprire la Piazza del Popolo, il Palazzo dei Priori e l'Abbazia di Sant'Antimo, un gioiello dell'architettura monastica.
Radicofani si erge su una rupe basaltica di origine vulcanica, dominata da un'imponente fortezza medievale, originariamente costruita nel 1154.
Questo borgo è stato il rifugio del celebre Ghino di Tacco, figura celebrata da Dante e Boccaccio nelle loro opere. Tra le sue caratteristiche principali, Radicofani vanta una serie di edifici medievali, chiese ricche di opere d'arte, e il romantico giardino esoterico di Bosco Isabella.
San Quirico d'Orcia, di origini etrusche, è un altro borgo affascinante attraversato dalla storica Via Francigena. Il centro storico è caratterizzato da una cinta muraria e da monumenti di grande pregio come la Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta e il Palazzo Chigi.
Poco a sud si trova Bagno Vignoni, una suggestiva località termale medievale con una piazza centrale occupata da una grande vasca d'acqua termale, utilizzata fin dai tempi dei Romani per le sue proprietà curative.